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重氮化偶合反應

重氮化偶合反應

時間:2021年02月14日 19:53:06 來源:www.www.freemoviefullonline.com 閱讀:

  重氮化偶合反應?

  重氮化偶合反應為芳香第一胺基的特征反應。

  芳香第一胺基遇亞硝酸鈉-鹽酸試液發生重氮化反應生成重氮鹽,再加堿性β-萘酚,則發生偶合反應,產生橙紅色偶氮化合物沉淀。

重氮化偶合反應

重氮化偶合反應簡介

  芳香族伯胺和亞硝酸作用(在強酸介質下)生成重氮鹽的反應稱為重氮化(一般在低溫下進行,伯胺和酸的摩爾比是:1:2.5),芳伯胺常稱重氮組分,亞硝酸為重氮化劑,因為亞硝酸不穩定,通常使用亞硝酸鈉和鹽酸或硫酸使反應時生成的亞硝酸立即與芳伯胺反應,避免亞硝酸的分解,重氮化反應后生成重氮鹽。

  重氮化反應的機理是首先由一級胺與重氮化試劑結合,然后通過一系列質子轉移,最后生成重氮鹽。

  重氮化試劑的形式與所用的無機酸有關。

  當用較弱的酸時,亞硝酸在溶液中與三氧化二氮達成平衡,有效的重氮化試劑是三氧化二氮。

  當用較強的酸時,重氮化試劑是質子化的亞硝酸和亞硝酰正離子。

  因此重氮化反應中,控制適當的pH值是很重要的。

  芳香族一級胺堿性較弱,需要用較強的亞硝化試劑,所以通常在較強的酸性下進行反應。

  重氮化反應可用反應式表示為:

  Ar-NH2+2HX+NaNO2=Ar-N2X+NaX+2H2O

重氮化方法

  順法

  順法就是在色基中先加適量水調合,再加入規定量鹽酸,在低溫和不斷攪拌下緩緩加入亞硝酸鈉,使重氮化反應完成。

  色基大紅G、色基橙GC與色基紫醬GBC都可采用順法。

  重氮化溫度為5~10℃,時間約10min,溫度過高、時間過短,都不能得到較好的重氮化結果。

  為使重氮化反應完全,還需將色基重氮化溶液放置15min左右,臨用前加適量的醋酸和醋酸鈉。

  大多數溶于稀無機酸的芳伯胺采用此法重氮化。

  逆法

  逆法重氮化是將色基與亞硝酸鈉和適量的冷水調成均勻糊狀并加冰冷卻,然后將它緩慢傾入不斷攪拌的冰鹽酸溶液中,使反應完成,色基紅B等就是采用逆法重氮化的。

  在稀酸中難溶解的氨基芳磺酸等用此法重氮化。

  HNO5S法

  亞硝酰硫酸法用于在稀酸中難溶解的芳伯胺(堿性極弱)重氮化,即先將芳伯胺溶于濃硫酸或冰醋酸中,再向其中加入亞硝酰硫酸溶液。

  重氮化偶合反應。

責任編輯:丁萌

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